Howard Roberts lahir pada 2 Oktober 1929 di Phoenix, Arizona dan belajar sendiri untuk bermain gitar pada usia tujuh tahun. Pada saat dia berusia dua belas tahun dia sedang belajar dengan Horace Hatchett yang mempengaruhi Roberts untuk mendengarkan dan menghargai spektrum penuh musik untuk gitar dari klasik hingga jazz. Dia kemudian belajar teknik gitar fingerstyle untuk sementara waktu dengan pemain gitar klasik Howard Heitmeyer dan kemudian mempelajari sistem Schillinger dengan Fabian Andre. Selama Perang Dunia II Howard bermain gitar secara profesional di sekitar wilayah Phoenix memperoleh pengalaman penting.
Pada tahun 1950 Howard Roberts pindah ke Los Angeles. Tepat setelah dia tiba dia pergi untuk mendengar legenda gitar jazz Barney Kessel bermain dengan Dave Brubeck di klub jazz Den Haag di Los Angeles. Pada malam harinya, Kessel memperkenalkannya kepada gitaris Jack Marshall yang juga hadir di antara hadirin. Dengan bantuan Marshall Roberts segera membuktikan dirinya sebagai salah satu gitaris studio terkemuka di Los Angeles. Selama dua puluh tahun berikutnya Howard dimasukkan dalam rekaman yang tak terhitung jumlahnya dan pada banyak soundtrack TV dan film.
Pada awal 1970-an ia akhirnya benar-benar peduli tentang mengajar dan mulai muncul di banyak bengkel gitar di seluruh Amerika Serikat. Dia kemudian membentuk bisnis penerbitan sendiri bernama Playback Publishing Company. Dalam kemitraan dengan pemain gitar lainnya, termasuk Jimmy Stewart, Howard Roberts menulis dan menerbitkan sejumlah buku gitar jazz bagus yang meliputi solo melodi dan improvisasi melodi. Dia adalah salah satu pendiri Guitar Institute Of Technology (G.I.T) dengan Pat Hicks pada tahun 1976.
Dengan bantuan dan bimbingan Howard Roberts G.I.T. akhirnya menjadi salah satu lembaga pendidikan yang paling dihormati di dunia untuk pemain gitar. Roberts juga terlibat dalam desain dan konstruksi gitar. The Epiphone Guitar Company memproduksi Howard Roberts Model pertama mereka di akhir tahun 1970-an. Pada awal 1980-an Gibson Guitar Company, setelah membeli Epiphone Guitar Company, meluncurkan variasi baru dari model awal sebagai bagian dari lini gitar Gibson.
Howard Roberts selalu mempertahankan minat pada jazz dan sangat aktif dalam membantu mengembangkan pada tahun 1966 "malam gitar jazz" yang terkenal di klub Donte di Los Angeles. Selama bertahun-tahun Roberts tampil dengan banyak artis jazz termasuk Shorty Rogers, Buddy De Franco, Pete Jolly, Bud Shank, Bill Holman, Bob Cooper, Al Haig, Chico Hamilton, Gerry Mulligan, Oliver Nelson, Bobby Troup, dan Dave Grusin. Pada tahun 1965 ia memenangkan penghargaan majalah "Bintang Baru" Downbeat dan kemudian menulis kolom bulanan yang sangat baik selama bertahun-tahun untuk majalah Guitar Player.
Beberapa rekaman kemudian mengungkapkan dia sebagai pemain gitar gaya jazz-rock fusion, namun rekaman sebelumnya menetapkan dia sebagai salah satu gitaris jazz terbaik sepanjang mengikuti tradisi yang didirikan oleh pelopor gitar jazz Charlie Christian. Dalam beberapa tahun terakhir sebelum kematiannya akibat kanker prostat pada tahun 1992, Howard Roberts mulai melakukan perjalanan ke seluruh dunia untuk mengajar dan bermain gitar jazz. Dia telah meninggalkan gitaris dunia lebih dari warisan penting dari buku dan rekaman pendidikan gitar jazz.